Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Clay
| Challenger Todi | 2023/08/15 12:35 | Mariano Navone v Enrico Dalla Valle | 6-7,3-6 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/12 15:00 | Matteo Gigante v Enrico Dalla Valle | 7-6,6-2 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/11 13:00 | Federico Agustin Gomez v Enrico Dalla Valle | 3-6,1-6 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/10 16:00 | Enrico Dalla Valle v Francesco Passaro | 6-1,6-7,6-1 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/08 13:25 | Alvaro Lopez San Martin v Enrico Dalla Valle | 2-6,4-6 |
| Challenger San Marino | 2023/08/03 16:35 | Enrico Dalla Valle v Andrea Pellegrino | 4-6,6-1,1-6 |
| Challenger San Marino | 2023/08/01 09:00 | Alexandre Muller v Enrico Dalla Valle | 3-6,4-6 |
| Challenger San Marino | 2023/07/31 10:45 | Viktor Durasovic v Enrico Dalla Valle | 4-6,0-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/15 14:00 | Felix Gill v Francesco Forti | 7-6,4-6,7-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/14 11:45 | Mathys Erhard v Felix Gill | 6-1,3-6,0-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 14:40 | Felix Gill v Juan Bautista Otegui | 1-6,6-3,6-3 |
| Challenger Meerbusch | 2023/08/09 09:25 | Daniel Rincon v Felix Gill | 6-4,6-2 |
| Challenger Meerbusch | 2023/08/08 09:00 | Felix Gill v Miguel Damas | 6-3,1-6,6-3 |
| Challenger Meerbusch | 2023/08/07 11:55 | Felix Gill v Pedro Vives Marcos | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Denia | 2023/07/27 08:00 | Felix Gill v Iker Urribarrens | 3-6,6-2,3-6 |
| ITF M25 Denia | 2023/07/25 14:00 | Felix Gill v Garrett Johns | 6-4,7-6 |